ALCOHOLS
Els alcohols
són compostos amb la fòrmula molecular Cn H2n+2O. És R-OH.
CH3CH2OH -----> C2H6O
La R pot ser
alquílica o benzé.
Benzè + OH =
Fenol
Als alcohols hi
ha un enllaç polar
La nomenclatura
és afegint -nol. De vegades, si l´alcohol no és el grup funcional principal,
rep el sufixe hidroxi-
Hi ha alcohols
primaris, secundaris i terciaris.
* CH3CH2OH ---->
Metanol: ALCOHOL PRIMARI: només té un substituent diferent d´hidròhgen (sense
contar el grup OH).
* CH3 CH CH3
----> 2-Propanol o isopropanol : ALCOHOL SECUNDARI.
* ----> Tertbutanol:
ALCOHOL TERCIARI
El més
important dels alcohols són les propietats físiques:
Part de cadena
hidrocarbonada-----> R-OH
<-----Grup hidroxílic
- Solubilitat: depén del pes de R:
* C1-C4 són solubles (=miscibles)
en aigua.
* C5 cap endavant: no són
solubles en aigua.
* Com més carbonis, menys
soluble en aigua.
Es deu a forces intermoleculars a causa de
la possibilitat de formar ponts d´hidrògen amb l´aigua.
Aquesta
possibilitat de formar ponts d´hidrògen fa que augmenti el punt d´ebullició:
|
Pes del Mol (g/mol) |
Producte |
Punt d´ebullició (ºC) |
|
30 |
CH3CH3 |
-89 (enllaços apolars) |
|
32 |
CH3OH |
65 (enllaç polar i possibilitat de formar ponts d´Hidrògen) |
|
16 |
CH4 |
-161 |
|
18 |
H2O |
100 |
REACCIONS
D´ALCOHOLS
·DESHIDRATACIÓ
D´ALCOHOLS:
És una reacció
d´eliminació que dóna olefines.
Quan l´alcohol
no és simètric, els productes són una mescla dels dos tipus de productes.
S´obté majoritàriament el més estable (el que tingui més substituents).
Per deshidratar
un alcohol es necessita medi àcid i calor.
· SUBSTITUCIONS
NUCLEÒFILES:
El grup sortint
serà aigua.
REACCIONS DELS
ALCOHOLS
Són àcids
febles: tenen una acidesa aproximada a l´aigua.
Fins ara les
bases utilitzades eren:
-NaOH / H20
-KOH / H20
-OH
Ara es
consideraran els alcoxi:
-Metoxi:
-Etoxi:
Que utilitzen
etanol com a disolvent (CH3CH2OH)
OXIDACIONS
Els agents són:
K Mn O4 en medi bàsic
K2 Cr2 O7 en
medi àcid
IGUALACIÓ DE
REACCIONS IÓ-ELECTRÓ
1. S´escriuen les
dos semireaccions.
2. S´igualen els
àtoms d´Oxígen i Hidrògen.
3. S´igualen els
àtoms d´Oxígen amb H2O.
4. S´igualen els
àtoms d´Hidrògen afegint
5. S´igualen les
càrregues.
6. S´igualen les
semirreaccions.
7.Es sumen les
semirreaccions i s´anulen a dreta i esquerra.
OBTENCIÓ
D´ALCOHOLS
L´etanol i el
metanol són els alcohols principals.
El metanol
s´obtenia de la fusta, ara s´obté mitjançant la hidrogenació de l´hidrat de
Carboni. És molt tòxic.
L´etanol no és
tant tòxic (es fan les begudes alcohòliques). S´obté mitjançant la fermentació
dels sucres.
S´ha de
concentrar l´etanol perquè hi ha molta aigua per a que l´enzim funcioni bé. A
la destil·lació es dóna el gust. Industrialment s´obté de la hidratació.
Addició d´H2O al doble
enllaç:
Reacció de
caràcter industrial:
També
mitjançant substitució nucleòfila sobre l´halur d´alquil:
Hi
ha hagut una inversió a la configuració del centre, per això, aquesta reacció
ha estat mitjançant SN2.
També
mitjançant reducció d´aldehids, cetones, àcids carboxílics i derivats:
REDUCCIÓ
REACTIU: (A): H2 , catalitzador metàl·lic (Pd, Ni)
(B): Font d´hidrur (H ):
Substitució nucleòfila sobre el
pel
-NaBH4 (Hidrur de Bor
i Sodi).
- LiAl H4 (Hidrur
d´Alumini i Liti).
LiAlH4 redueix desde
cetones, aldehids, àcids i ésters (tot).
NaBH4 només redueix
aldehids i cetones.
Inicio.
 |
