REACCIÓ
DE CONDENSACIÓ ALDÒLICA
Es basa en que
els H del carboni a (veí del carbonil) són àcids.
Els hidrògens
acíclics són:
Aquest hidrògen
és més àcid perquè:
La reacció
aldòlica és una reacció catalitzada en medi bàsic i té tres reaccions
d´equilibri:
L´aldol es
converteix en més estable i, quan el deshidratem, tenim una forma resonant, que
és més estable.
Quan hi ha dos
formes resonants es dóna més estabilitat.
Com més
estructures resonants pugui escriure d´una molècula, més estable erà la
molècula.
P. Ex: El
carbonil no sabem com es troba
Quan es treu el protó amb una base es formen les
dues estructures resonants. Es reparteix una carga negativa que va voltant
entre el Carboni i l´Oxígen.
Fa que el protó sigui més àcid del que era. L´anió
enolat està estabilitzat per resonància. Es pot formar amb una base a partir de
l´aldehid o la cetona.
La base podrà arrrencar els protons dels carbonis a.
Aquesta unió enolar, com té càrrega negativa, serà
un nucleòfil, quan afegim sosa tenim l´equació àcid-base.
La mateixa molècula actúa de nucleòfil
Inicio.
 |
