HIDROCARBURS
AROMÀTICS
Els primers
tenien olor, per això se´n diuen aromàtics.
Tenen 4n+2
electrons p (sent nervio= 0, 1, 2).
Són cíclics i
plans.
A les seves
reaccions, tendeixen a mantenir la seva estructura electrònica.
L´hidrocarbur
aromàtic més important és el benzé.
Al principi
s´esperava que reaccionés com un doble enllaç. Al doble enllaç passa:
Aleshores el
benzé també podria fer les mateixes reaccions; però no reaccionava igulal
perquè té un tipus de reactivitat molt diferent. Es va veure que tots els 6
enllaços Carboni-Carboni eren iguals.
Els dobles
enllaços (electrons p) es mouen per tota la zona.
Per això s´escriu perquè els electrons estaven deslocalitzats.
Això és
possible perquè tots els Carbonis del benzé tenen hibridació sp2. Cada carboni
amb solapament sp2 té un orbital p, que té un
electrò però com hi ha solapament entre els diferents orbitals paralels, els
electrons p estan a un núvol superior i inferior. Aquests
electrons p estan deslocalitzats a tota la zona.
Les formes
d´escriure l´híbrid de ressonància són:
El compost ha
de ser plà perquè els orbitals siguin paral·lels i pugui haver-hi electrons
deslocalitzats.
El benzé
reacciona segons la reacció de substitució electròfila aromàtica.
REACCIÓ DE SUBSTITUCIÓ
ELECTRÒFILA AROMÀTICA
Els compostos
aromàtics són compostos que mantenen la seva estructura electrònica quan reaccionen
· Bromació:
· Nitració:
· Sulfonació:
· Alquilació de
Friedel-Crafts:
En reaccions normals, actúa sobre el
radical. Per reaccionar el benzé s´ha d´utilitzar un complement (Fenilalanina).
Altres
exemples:
COMPOSTOS
HETEROCÍCLICS AROMÀTICS
Contenen un o
més àtoms diferents de Carboni (Nitrògen, Oxígen, Sofre).
A la piridina,
tots els àtoms són sp2. Té el parell electrònic al pla de l´anell i no pot
entrar a la desorganització electrònica. Hi hauria a un pla:
i perpendicular
al pla els sp2 amb 6 electrons.
El pirrol és
aromàtic perquè completa la regla dels 6 electrons p.
L´oxígen té
valència 6.
El furà té 6
electrons p . També és aromàtic.
Inicio.
 |
