INTRODUCCIÓ
A LA QUÍMICA ORGÀNICA.
La química orgànica és el centre del coneixement de les
reaccions dels éssers vius. La química orgànica és l´estudi dels compostos de
CARBONI (que constitueixen els éssers vius).
Breu
història de la química orgànica.
Com a ciència té menys de 200 anys d´antiguitat, encara
que els egipcis utilitzaven colorants (Indigo=serveix per tenyir els texans).
Es creu que va ser el primer compost orgànic que es va utilitzar.
Al voltant del 1870 es distingia entre els compostos
orgànics i els compostos inorgànics. Els compostos inorgànics es van definir
com aquells que provenien de fonts inanimades.
Al voltant d´aquesta creença de separació de compostos,
va néixer la teoría de la força vital (els productes orgànics que s´havien
descobert provenien d´éssers vius; es va relacionar els compostos orgànics amb
els éssers vius). C. W. Scheele (1742-1786) va descobrir molts compostos
orgànics que provenien dels éssers vius (Ex: àcid úric, glicerina, àcid cítric,
àcid làctic...)
Al 1828, F.Wöhler va trobar que la urea es podia obtenir
a partir d´un compost inorgànic.
Es va veure que la teoría de la força vital era errònia.
M. Berthelot (1827-1907) va extreure una sèrie de compostos inorgànics.
A més, va publicar el primer llibre de química orgància Chimie Organique Foundee dur la synthese.
La química orgànica es defineix com la química del
carboni sense tenir en compte l´orígen viu o inanimat dels seus compostos. No
existeixen elements químics exclusius dels éssers vius. Ës a dir, un element
químic trobat a una cèl·lula és igual al que és procedent d´un compost
inanimat.
Es coneixen 6 milions de compostos orgànics. De compostos
amb elements inorgànics hi ha menys de 500.000.
El 99% de la composició de l´escorça terrestre és:
OXÍGEN 46.6% SODI
2,8%
SILICI 27,7% POTASSI
2,6%
ALUMINI 8,1% MAGNESSI 2,1%
FERRO 5,0% TITANI 0,4%
CALCI 3,6% HIDRÒGEN 0,1%
El CARBONI té molta facilitat per formar enllaços i
formar cadenes d´extensió i varietat diferent.
L´estabilitat
cinètica i termodinàmica de les cadenes carbonades.
Què té lloc? Ho explica les diferents reaccions.
En quina quantitat?
Ho explica la termodinàmica (Keq)
Com té lloc? Ho explica la cinètica.
ESTABILITAT
TERMODINÀMICA.
Descomposició del propà.
La combustió de la glucosa:
La termodinàmica explica si el procés es pot donar, però
la cinètica explica que no es dona en un període de temps posible respecte de
la vida de l´individu. Els compostos orgànics són cinèticament estables.
Aquesta estabilitat cinètica es dóna mitjançant un
enllaç:
Les energíes d´enllaç (necessàries per un trencament
homolític) són:
C-C 347 KJ/mol
*
C-H 414 KJ/mol *
N-N 163 KJ/mol N-H 389 KJ/mol
O-O 146
KJ/mol
O-H 464 KJ/mol *
Si-Si 222
KJ/mol
Si-O 318 KJ/mol
P-P 201
KJ/mol
P-H 322 KJ/mol
S-S 226
KJ/mol S-H 347 KJ/mol
*És el més difícilde trencar homolíticament.
Conclussió: Els enllaços C-C i C-H són difícils de
trencar homolíticament.
A la ruptura heterolítica, un àtom es queda els dos
electrons.Ex:
L´electronegativitat és la capacitat d´un àtom per
atreure electrons. S´utilitza les taules d´electronegativitat de Pauling.
Segons aquestes taules:
H 2.2
C 2.5
O 3.5
Els enllaços C-C i C-H són molt estables homolíticament i
heterolíticament i donen una gran estabilitat cinètica.
Termodinàmicament, la vida sembla impossible, però
cinèticament sí que és possible.
Altres
factors d´estabilitat.
(Sabent situar els composts en els seus grups, sabràs els
electrones de valència, sabràs configurar; sabent el període, sabràs el nombre
de davant de S, sabràs els enllaços grup IV, 4 electrons)
Hidrurs.
NH3
H2O
La hibridació serveix per justificar la configuració a
l´espai de les substàncies o compostos. L´estabilitat de les cadenes carbonades
es justifica per la hibridació i els panells d´electrons (NH3 , H2O, CH4 ).
Altres
tipus d´hibridació.
BH3
Les bases de Lewis són un donador de parells d´electrons
(BH3).
El metà presenta una certa inercia, sense cap punt de reactivitat.
Enllaç.
Enllaç
senzill.
El Carboni és tetravalent (4 enllaços).
L´enllaç senzill s C-C té simetria axial (existeix lliure
rotació al seu voltant).
Enllaç
doble.
Aquests sp2 es situen
en l´espai formant angles de 120º. Es situen sobre el pla amb angles de 120º entre
ells ja que aquesta és la situació en l´espai amb menor energia i màxima distància
entre enllaços.
L´enllaç doble es composa de 2 enllaços diferents un sigma
(s) C-C i un enllaç p C-C (solapament
lateral entre orbitals p).
Un enllaç s C-C que prové
de la superposició sp2 -s.
4 enllaços s C-H que prové
de la superposició sp2 -sp2 .
L´enllaç p prové del recobriment
d´orbitals p i es produeix un solapament lateral p-p a causa de l´orientació favorable
en l´espai.
Diferència entre
l´enllaç s i p.
L´enllaç p és més feble que l´ enllaç s .
Els electrons de l´enllaç p són favorables
a sofrir reaccions per aquesta feblesa.
L´enllaç p no té rotació, mentre que
l´enllaç s sí que té.
Enllaç
triple.
Utilitzen:
Tenen una direcció específica en l´espai. Es
disposen formant un angle de 180º (perquè és el més allunyat possible).
Els orbitals atòmics del C formaràn 90º.
El solapament entre els orbitals p és paral·lel i formen
una simetria cilíndrica al voltant de l´enllaç s C-C.
La longitud del doble enllaç és major que la del triple
enllaç.
Altres àtoms també poden tenir aquest tipus d´hibridació.
Reactivitat.
Els llocs reactius(també accidents de la molècula), es
troben quan hi ha un heteroàtom (àtom diferent de Carboni o Hidrogen).
Els llocs reactius s´anomenen grups funcionals. Les
molècules s´agrupen segons els grups funcionals que tinguin.
Ens va bé estudiar els compostos orgànics segons el grup
funcional perquè aquests grups presenten sempre o gairebé sempre la seva reactivitat independentment del seu
esquelet carbonat “R”.
També es pot veure com esquelet carbonat i amina.
Classificació
dels compostos orgànics (Taula de grups funcionals).
Hidrocarburs (compostos amb C, H al seu esquelet
carbonat).Poden ser:
· Alcans
Hidrocarburs saturats.
· Alquens(olefines) doble enllaç Hidrocarburs insaturats.
· Alquins
(acetilens) triple enllaç Hidrocarburs insaturats
· Hidrocarburs
aromàtics
Els grups funcionals s´ordenen segons el grau d´oxidació
( el nombre de valències que un àtom de C dedica a la seva unió amb àtoms més
electronegatius que ell).
Propietats
químiques dels grups funcionals.
· Fòrmules de
Lewis.
· Polaritat dels
enllaços.
· Analogia de
productes de química orgànica.
Teoría d´àcids
i bases (Teoría de Bromsted -Lowry)
Àcid.......Dóna H+
Base......Accepta H+.
Teoría de
Lewis,
Àcid....acceptor d´electrons
(té un buit electrònic a la capa de valència).
Base.......Donador de
parells d´electrons.
Nucleòfils i electròfils és la terminologia que més s´utilitza.
Els nucleòfils són productes que busquen els electròfils (ataquen els
electròfils).
Els electròfils són productes que busquen reaccionar en
zones riques en electrons, bé perquè tingui un buit electrònic o perquè el
pugui tenir per desplaçament d´un grup. Ex: H+, AlCl3
La comença
on hi hagi certa d(-) fins a la d(+). Indica el
flux d´electrons.
El grup que queda fora és el grup sortint, en aquest cas
és el clorur (és una molècula estable per sí sola).
Predir el caràcter Nu- o E+ dels següents compostos:
ISOMERIA
|
FORMA MOLECULAR |
FORMA ESTRUCTURAL |
FORMA ESTRUCTURAL |
|
|
DESENVOLUPADA |
SENZILLA |
|
CH3Cl |
|
CH3Cl |
|
C2H6 |
|
CH3-CH3 |
|
CH4O |
|
CH3OH |
·CONSTITUCIONAL
O ESTRUCTURAL: Degut a la diferent conectivitat entre els àtoms.Tenen la
mateixa fòrmula molecular però la forma estructural és diferent perquè els
enllaços han variat. Poden ser:
·de cadena
·de grup
funcional
·de posició
·CONFORMACIONAL:
Degut a diferències espaials
·CONFIGURACIONAL
O ESTEREOISOMERIA : Difereixen en la orientació espaila dels àtoms que tenen la
mateixa constitució. GEOMÈTRICA CIS/TRANS: Només en cicloalcans.
Inicio.
 |
