BIFENILOS POLICLORADOS (PCBs)
Compuestos de baja toxicidad con
gran número de aplicaciones
industriales. Actualmente prohibidos en muchos países. Eran dieléctricos, no
inflamables... condensadores, líquidos hidráulicos, plastificantes, papel carbón,
adhesivo, pintura, pesticidas...
Son muy lipófilas y sufren
biomagnificación.
En el ’76 la EPA los prohibe y
después el resto de países. En España se usan en los grandes transformadores.
Hay 209 posibles de los que sólo
120-130 se encuentran en el medio ambiente.
Al ser quemados en presencia de
oxígeno pueden frenar PCPPs y PCDFs. Algunos pueden comportarse como dioxina.
P
M O
No se habla entre ellos de
isómeros, sino de congéneres. Los ordenaron porque la nomenclatura era un
coñazo y se llamaba según el número.
Los isómeros son los que tienen la misma estructura, sólo
cambia la posición.
Los congéneres cambian el número
de partículas.
PCDPs DIOXINAS (POLICLORO DIBENZOPARADIOXINAS) Y PCDFs (DIBENZOFURANO)
PCDPs à 75
posibles según el Cl-
PCDFs à 175 posibles según el cloro.
Hay un congénere (2,3,7,8-TCDD à Dioxina de Sebeso) que es la dioxina más
tóxica. Es el compuesto artificial más tóxico nunca producido.
Hay muchas que casi no tienen ningún
efecto. Nunca se han usado comercialmente porque eran muy tóxicas.
Algunas estructuras que no
tienen nada a ver con las dioxinas (Br, S...) pueden dar las mismas
actividades.
Se forman cuando se incineran
residuos urbanos y residuos tóxicos hospitalarios (PVC, combustión de gasolina,
plomo, blanqueo del papel...). En cualquier sitio donde intervenga el cloro se
pueden generar.
En pequeña cantidad, la que
llega no es peligrosa. Muchas sustancias de síntesis orgánica clorada pueden
formarse con impurezas de pequeñas cantidades de toxinas. Si se mezcla con el
pienso, la dosis es más alta.
CHICK EDEMA DISEASE
Básicamente ascitis,
hidropericardio, necrosis hepática....
Detectaron PCP (Pentaclorofenol)
en el pienso. En los pollitos daba sintomatología. Encontraronla 1,2,3,7,8,9
HxCDD. Hicieron estudios y descubrieron su peligro.
AGENTE ORANGE
Fumigaban las selvas con
herbicidas con 2,4-D y 2,4,5-T. Sabían que llevaba dioxinas pero no la
purificaron porque era para la guerra.
Dio problemas en los veteranos:
linfoma de Hodgkin, cáncer de pulmón, laringe y tráque, sarcoma de Karposi,
cáncer de próstata...
También producen cloracné (acné
a lo bestia), porfiria cutánea tarda, neuropatía periférica aguda o subaguda.
SEVESO
El 10 de julio del 1976 una
planta química que hacía hexaclorofeno para muchos productos tuvo un accidente.
Durante el proceso aparecieron dioxinas pero las iban separando en bidones.
Explotín un sitio donde
fabricaban el producto y se escaparon 2-3 Kg al aire de TCDD.
Mueren 3300 conejos y aves en
los días siguietes. Muchos días después (16) evacúan la ciudad.
Produce básicamente cloracné,
sabían que podían ser teratógenos y hacer abortar a las embarazadas.
Lo tenían que exportar a Suiza
para destruirlo y se pierde. Los encuentran en un matadero en el 1982.
Finalmente, en el 1985 se destruyen.
YUSHO Y YU-CHANG
Se da en Japón y Taiwán.
Se confundió con aceite y
acabaron en la cadena alimentaria. Los policlorofuranos eran el problema.
Presentaban fatiga, dolor de cabeza, náuseas...
En el 1982 un aceite contaminado
con PCP y HCB. Un matrimonio y 6 hijos presentaron diferentes grados de
cloracné.
Los efectos en humanos están
basados en casos de personas expuestos accidental u ocupacionalmente:
-Número de personas reducido.
-Dificultad para establecer la
dosis.
-Siempre en PCDDs (o PCDFs)
junto con otros compuestos (PCBs, PCP, 2,3,5,TriCP...). Siempre mezclas de
PCDPs y PCDFs diferentes.
-Cloracné à cara, cuello, espalda, axila, ingle y región
genital.
-Polineuropatía.
-Lesiones hepáticas con
hepatomegalia.
-Nistagmo.
-Cáncer.
-Problemas reproductivos.
-Teratogénesis.
-Todos por animales, no se ha
demostrado nada seguro.
ENFERMEDADES TÓXICAS EN ANIMALES
§
Pérdida
de peso.
§
Hepatotoxicidad.
§
Porfiria.
§
Toxicidad
dérmica.
§
Lesiones
gástricas.
§
Atrofia
de timo.
§
Inmunotoxicidad.
§
Teratogenicidad.
§
Problemas
reproductivos.
§
No
parece mutagénico.
§
Carcinogenicidad
(por mecanismo indirecto).
TOXICIDAD AGUDA
El cobaya es muy sensible a
dioxinas.
No todas las dioxinas interesan,
sólo las que tienen actividad tóxica, sobre todo la 2,3,7,8-TCDD.
Para medir el poder de dioxina,
se decidió asignar los TEFs internacionales (Toxic Equivalency Factor).
Consiste en referir un compuesto en función de la potencia de la más tóxica
(2,3,7,8-TCDD).
Los TEQS son los Toxic Dioxin
Equivalents. Se aplica el factor, se suma y se obtienen los TEQs.
La molécula es coplanar > 4
Cl y puede adoptar la estructura cuando no haya sustituto en posición actual.
Los segunds más tóxicos son los
mono-ortho.
Los de después son los di-ortho.
Los que tienen < 4 Cl son
menos tóxicos.
Para dosis segura se debe
multiplicar x2 y x3 cuando se incluyen PCBs.
No se ha demostrado que sean carcinogénicos
por las dioxinas, pero existe un riesgo.
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